Los ácidos carboxilicos

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen uno o más grupos carboxilo. Estos grupos están formados por un átomo de carbono, dos de oxígeno y uno de hidrógeno, y se representan normalmente como -COOH o -CO2H. Como su nombre indica, tienen carácter ácido, aunque mucho menos pronunciado que el de ácidos inorgánicos tales como el sulfúrico, el clorhídrico o el nítrico.

Aunque desde un punto de vista estricto el ácido carboxílico más simple sería el ácido carbónico (CO3H2), en realidad tanto a éste como a sus compuestos (los carbonatos) se les suele considerar sustancias inorgánicas. Así pues, el primer ácido carboxílico propiamente dicho sería el fórmico (H-COOH), con un único átomo de carbono, que recibe ese nombre porque es segregado por las hormigas. Según va creciendo la cadena carbonada unida al grupo carboxilo nos encontramos con el ácido acético (dos carbonos, de fórmula CH3-COOH), el propiónico (tres carbonos, de fórmula CH3-CH2-COOH), el butírico (CH3-CH2-CH2-COOH), etc. Si el tamaño de la cadena supera los 14 átomos de carbono entramos en el grupo de los ácidos grasos. También existen ácidos con más de un grupo carboxilo, como el oxálico, el tartárico o el cítrico (la vitamina C); compuestos en los que grupo carboxilo está unido a un anillo bencénico, como el benzoico o el tereftálico; o moléculas más complejas todavía, como los aminoácidos.

Aunque existe una nomenclatura sistemática, lo más habitual es que se designe a los ácidos con un nombre tradicional, llamado nombre trivial, relacionado con su procedencia. El ácido fórmico, como ya se ha dicho antes, recibe ese nombre por ser segregado por las hormigas (formica en latín); el acético se encuentra en el vinagre (acetum en latín); el cítrico, en las frutas cítricas (naranjas, limones.. .); el málico, el maleico y el malónico en las manzanas (malum en latín); el tartárico, en el cremor tártaro (un subproducto de la fermentación del vino); el butírico, en la mantequilla (butirum en latín); el valeriánico, en la planta llamada valeriana; el salicílico (substancia de partida de la aspirina) del sauce (salix en latín)... y así sucesivamente.

Un poco de historia..... 

 En la epoca de 1840

Al estudiar un conjunto de fórmulas moleculares Laurent descubrió (1846) grandes parecidos entre ellas. Así, estableció que el etanol y el éter etílico pueden considerarse derivados del agua por sustitución de uno o sus dos hidrógenos por radicales etilo (hasta ese momento los alcoholes se consideraban erróneamente hidratos de éter y su fórmula se creía que era R2O.H2O en vez de ROH). Las moléculas se empiezan a clasificar así por tipos (ej.: molécula del tipo agua). Se considera este punto como la ruptura definitiva con la teoría dualista de Berzelius y el comienzo de la formulación moderna.En 1848 Kolbe y Frankland mostraron que el ácido acético se podía obtener tratando cianuro de metilo con ácidos o bases diluídos. Se concluyó así que el ácido acético debería contener un grupo metilo. 

Adolph Wilhelm Hermann Kolbe

 

 Hermann Kolbe (1818-1884): Profesor de Química de Marburg y Leipzig en Alemania. Llevó a cabo numerosas investigaciones en química orgánica e hizo contribuciones teóricas significativas, particularmente en el estudio de los radicales orgánicos y su significación en la construcción de moléculas.

 

Edward Frankland 
 

Edward Frankland (1825-1899): Profesor de Química de Manchester y Londres. Llevó a cabo estudios en ácidos carboxílicos, nitrilos y compuestos organometálicos. Con Lockyer descubrió el helio en el sol.

- En 1849 Wurtz y Hofmann establecen un nuevo tipo de moléculas, aquellas que derivan del amoníaco. Hofmann pone a punto métodos de obtención de aminas y sales de amonio. La reacción de degradación de estas últimas llava su nombre.

Charles Adolphe Wurtz

    

Charles Adolphe Wurtz (1817-1884): Profesor de Quimica Orgánica de Paris. Fue alumno de Dumas y Liebig; Couper, van’t Hoff y le Bel estudiaron en su laboratorio. Wurtz investigó los compuestos de fósforo y nitrógeno, descubrió la reacción que lleva su nombre, entre haluros de alquilo y sodio para formar alcanos, y estableció las fórmulas de la glicerina y el glicol.

 August Wilhelm von Hofmann

   

August Wilhelm von Hofmann (1818-1892): Alumno de Liebig que fue profesor de Química durante más de veinte años en Londres. Fundó la Sociedad Química Alemana. Descubrió un método general de preparación de aminas. Aisló el benceno y la anilina del alquitrán de la hulla; con Fritzche realizó la síntesis de la anilina, y fue uno de los creadores de la industria de los colorantes de anilina

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